作為一個文武兼備、曾經挾天子以令諸侯的歷史人物，曹操必然成為人們持久熱議的對象。有人贊美，有人唾罵，都是很正常的事情。但是，只要稍微追溯一下淵源，便不難發現：關于曹操，早期的歷史文獻，大多還能比較客觀地進行評價，對他贊美有加者，不乏其人。到了趙宋時期，對于曹操的評價才開始發生嚴重的傾斜，亂世奸雄的形象遂成定格。
　　
　　在西晉歷史學家陳壽的《三國志》里，曹操無疑是正面形象。《魏書·武帝紀》中，有文字可以證明這一點。說曹操青少年時期，橋（喬）玄、何矚能夠不為曹操“任俠放蕩，不治行業”的表面現象所迷惑，看到他的過人之處。稱其“可謂非常之人，超世之杰矣”。
　　
　　南朝人劉義慶的《世說新語》，對曹操的態度也是比較客觀的。《識鑒》篇記載了橋玄對少年曹操的賞識和厚望，文字比上引《魏書·武帝紀》更加生動：“曹公少時見喬玄，玄謂曰：“天下方亂，群雄虎爭，撥而理之，非君乎？然君實是亂世之英雄，治世之奸賊。恨吾老矣，不見君富貴，當以子孫相累。”“治世之奸賊”，似乎不是好話，但實際上也是一種贊賞，不然，橋玄也不會愿意把子孫托付給曹操。當然，《容止》篇也記載了曹操這樣一個故事：會見匈奴使者，曹操覺得自己形象欠佳，不足以震懾外國人，于是讓崔琰冒充自己，他本人手握大刀站在坐榻旁邊。會見結束后，讓人問匈奴使者：“魏王怎么樣？”匈奴使者回答說：“魏王果然非常威嚴，但是，坐榻旁邊那個手握大刀的人才是真正的英雄。”曹操聽后，立即派人殺死了匈奴使者。故事中的曹操固然狡猾、殘忍，但是，他這樣做，我們可以理解為，他是為了國家利益，對他個人品德、名譽并無多大損害。
　　
　　現存文獻中，最早對曹操進行明顯詆毀的是《三國志》裴松之注所引東吳人的著作《曹瞞傳》。《魏書·武帝紀》裴松之注引了如下一節《曹瞞傳》文字：
　　
　　太祖為人佻易無威重，好音樂，倡優在側，常以日達夕。被服輕綃，身自佩小擎囊，以盛手巾細物，時或冠恰帽以見賓客。每與人談論，戲弄言誦，盡無所隱，及歡悅大笑，至以頭沒杯案中，肴膳皆沾污巾幘，其輕易如此。然持法峻刻，諸將有計畫勝出己者，隨以法誅之。及故人舊怨，亦皆無余。
　　
　　顯然，這一節出自魏之敵國東吳人之手的文字，有污蔑曹操的嫌疑。
　　
　　但是，南北朝隋唐時期。人們對于曹操，未見有多么反感的言論，倒是有不少對他詩歌才華、成就的贊揚聲。曹操形象的大壞，大約開始于宋代。蘇軾《志林》卷一“途巷小兒聽說三國語”條，引用王彭的話說：
　　
　　途巷中小兒薄劣，其家所厭苦，輒與錢，令聚坐聽說古話。至說三國事，聞劉玄德敗，顰蹙有出涕者；聞曹操敗，即喜唱快。以是知君子小人之澤，百世不斬。
　　
　　可見，通達如大文豪蘇軾，都將曹操斥為小人，站在了“擁劉反曹”的立場上。后來，到大儒朱熹，更是破口大罵曹操是竊賊：
　　
　　因說詩曰：曹操作詩必說周公。如云“山不厭高，水不厭深。周公吐哺，天下歸心。”又《苦寒行》云：“悲彼東山詩。”他也是做得個賊起，不惟竊國之柄，圣人之法也竊了。
　　
　　朱熹的話，無論是對學術界，還是對民間輿情，一定都曾產生過深遠影響。既然朱熹都這樣說了，曹操的竊賊高帽自然就如同孫悟空頭上的金箍。再也摘不下來了。